Senyawa Aromatik

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

STRUKTUR BENZENA

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

•         August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun  3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

•         Ketiga ikatan rangkap tersebut  dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

SYARAT SENYAWA AROMATIK

1.      Molekul harus siklik dan datar .

2.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

3.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)

siklooktatetraena  tidak aromatik 8 elektron pi.

KESTABILAN BENZENA

Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi

Reagen	Sikloheksena	Benzena
KMnO4 encer	Terjadi oksidasi, cepat	Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap)	Terjadi Adisi, cepat	Tidak bereaksi
HI	Terjadi Adisi, cepat	Tidak bereaksi
H2 + Ni	Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2	Terjadi hidrogenasi, lambat, 100-200oC, 1500 lb/in.2

—  Kestabilan  cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.

—  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.

  SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

·           Zat cair tidak berwarna

·           Memiliki bau yang khas

·           Mudah menguap

·           Benzena digunakan sebagai pelarut.

·           Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·           Larut dalam berbagai pelarut organik.

·           Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·           Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

CARA PEMBUATAN

1.        Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.

2.        Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

3.        Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

4.        Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzene.

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

a.         Kegunaan

1.    Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.    Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.    Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4.    Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5.    Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

6.    Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

7.    Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

8.    Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

9.         StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

10.     Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

11.     Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

12.     Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

Dampak

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.      Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

Permasalahan

      Mengapa jika terhirup Benzena pada  konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kematian dan jika terhirup  pada konsentrasi rendah dapat menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung. Tolong jelaskan?