ujian mid semester

UJIAN MID SEMESTER

Nama                   : Samsiaromah

Nim                      : RRA1C112015

Matakuliah            :  Kimia Organik I

SKS                     : 3 SKS

Waktu                   : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu             : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

Jawab:

          a.  CH3-CH2-CH3 n-propana titik didihnya  -42,1

               CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana titik didih 0,5

\

Perbedaan : - dari titik didih n-propana dan n-tana
- moment dipol yang berbeda

-struktur isomer yang berbeda.

-n-heksana lebih stabil dari n-butana  karena bentuk n-propana lebih koefisien dari pada 2 metil-pentena dan pengaruhnya terletak di titik didihnya.

                   \

b.      n-butana akan lebih stabil di bandingkan n-propana apabila di bandingkan pada suhu 0⁰C karena titik didih n-butana lebih tinggi dibandingkann n-propana.\

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

Jawab:

cis  memiliki entalpi pembakaran yang lebih besar dibandingkan isomer trans karena isomer cis alkena memiliki titik didih lebih tinggi. Senyawa etena yang memiliki rumus kimia C₂H_4­­ dan termasuk senyawa alkena. Tidak seperti senyawa etana  C₂H_6, rotasi dari dua gugus metil terhadap ikatan tunggal karbon-karbon (yang berupa ikatan sigma) adalah cukup bebas. Pada molekul yang mengandung ikatan rangkap seperti etena C₂H_4­­, selain ikatan sigma ada satu ikatan pi antara kedua atom karbon. Rotasi disekitar atom karbon-karbon tidak mempengaruhi ikatan sigma itu, akan tetapi hal itu menyebabkan dua orbital 2p_z pindah keluar bidang tumpang-tindih, dan karena itu merusak sebagian atau seluruh ikatan pi. Proses ini memerlukan input energi sebesar 270 kJ/mol. Dengan alasan ini, rotasi ikatan rangkap dua karbon-karbon menjadi terbatas, tetapi tidak mustahil.

Molekul yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon (yaitu, alkena) mempunyai isomer geometri (geometric isomer), yang mempunyai jenis dan jumlah atom dan ikatan kimia yang sama akan tetapi susunan ruangnya berbeda. isomer tersebut tidak bisa dipertukarkan tanpa memutus ikatan kimianya.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawab:

Untuk mengubah suatu etana menjadi etena dan etuna dilakukan dengan cara mengeliminasi dua atom H yang terikat pada atom C ( reaksi eliminasi)

Sifat kimia yang mencolok

Sifat kimia etana

1.       Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.

2.       Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.

3.       Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

4.       Alkana mempunyai afinitas yang kecil untuk bereaksi dengan zat lain . Oleh karena itu alkana disebut parafin (afinitas kecil).

Reaksi pada alkana :

1.   Reaksi oksidasi/pembakaran

CH4(g)  +  2O2(g)                   CO2(g)  +  2H2O(g)

2.   Rekasi substitusi (pertukaran) alkana oleh halogen

C2H6  +  Br2                   C2H5Br  +  HBr

3.   Reaksi eliminasi (ikatan tunggal menjadi ikatan ranggkap)

C2H6(g)                          CH2=CH2(g)  +  H2(g)

Etana        750-9000C     Etena

Sifat kimia etena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.   Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.       Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH2=CH2   +  Cl2                     CH2Cl-CH2Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetanaReaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH2=CH2(g)    +  H2(g)    katalis Ni/Pt       CH3-CH3(g)

Etena etana

b.      Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

CH3CH=CH2  +  HBr      CH3CH-CH3Br

1-propen a2-bromopropana

c.       Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH2=CH2(g)   +  H2O     katalis H+               CH3-CH2-OH(g)

Etena 300 0C, 70 atm        etanol             

d.      Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)

CH2=CH2(g)  +  H2SO4                       

CH3-CH2-OSO3H + H2O            

e.      Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang.

Sifat kimia etuna

•     Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

•     reaksi adisi pada alkuna.

•     Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

•     Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

•    Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

•     Reaksi alkuna dengan hidrogen

•     Polimerisasi alkuna

•   Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

•     Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

•       2CH=CH + 5 O2 � 4CO2 + 2H2O