Ujian Akhir Semester Kimia Organik 1

Nama   : Samsiaromah

Nim     : RRA1C112015

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

JAWAB:

Sifat Fisik dan Sifat Kimia senyawa aromatic

  Sifat Fisik:
    - Zat cair tidak berwarna
    - Memiliki bau yang khas
    -  Mudah menguap
    -  Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang     polar    atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
    - Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
    - Titik didih : 80,1derajat Celsius
    - Densitas : 0,88 .
    - Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
    - Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)
    - Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena
    -  Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia:
    - Bersifat kasinogenik (racun)
    - Merupakan senyawa nonpolar
    - Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
    - Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene) walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:
•    Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus
•    Adisi dengan CL 2 atau BR 2 dibawah sinar matahari
    Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
    Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena.

Senyawa aromatik adalah senyawa yang mengandung cincin benzena yang ikatannya stabil sehingga tidak dapat di adisi , reaksi ikatan pada senyawa aromatik yang tidak dapat diputus menyebabkan senyawa tersebut tidak dapat diadisi.

Pada senyawa aromatik mudah di reaksi dengan cara subtitusi , penyebabnya yaitu karena adanya reaksi resonansi pada senyawa tersebut yang menyebabkan senyawa aromatik stabil , dari kestabilannya tersebut dapat dilihat bahwa senyawa aromatik tersebut dapat memiliki nilai oktan yang tinggi.

Dan juga Senyawa aromatik mudah disubsitusi daripada diadisi karena adanya delokalisasi awan elektron, berarti ikatan antara atom C lebih kuat dibanding ikatan C-H. Jadi reaksi substitusi yang menyangkut pemutusan ikatan C-H lebih mudah daripada reaksi adisi, karena ikatan C=C terkonyugasi.

Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

Jawab:

Bahan bakar berkualitas memberikan sifat anti ketukan. Salah satu metode pengukuran kualitas bahan bakar adalah dengan angka oktana. Penentuan angka oktana di Indonesia menggunakan mesin CFR. Mesin CFR di Indonesia memiliki kendala jumlah unit terbatas dan usia tua. Penelitian ini menggunakan model kinetika pembakaran untuk mencari data waktu tunda ignisi BBRU (bahan bakar rujukan utama) dan bahan bakar komersial.

Angka oktana bahan bakar komersial diketahui apabila waktu tunda ignisi bahan bakar tersebut sama dengan waktu tunda ignisi BBRU yang memiliki persen volume iso-oktana tertentu. Model menghasilkan angka oktana TOTAL 92,5, Shell 94,5, Premium 89, Petronas 90,5, Pertamax 91,5.

Pemanfaatan bahan bakar minyak di sektor transportasi harus memperhatikan efisiensi dan masalah lingkungan. Spesifikasi World Wide Fuel Charter (WWFC) yang disusun oleh asosiasi pabrik kendaraan bermotor di dunia telah memberikan arah global harmonisasi spesifikasi BBM di seluruh dunia, antara lain pembatasan kadar olefin, aromatik, dan benzena. Bahan bakar jenis bensin 91 yang ramah lingkungan dapat diramu dari bensin dasar yang berasal dari campuran komponen-komponen bensin eks kilang Pertamina (LOMC dan HOMC) dalam perbandingan tertentu dengan menanbahkan senyawa pengungkit angka oktana, Methyl Tertiary Butyl Ether sebanyak 8 % volume. Hasil penelitian menunjukan bahwa bahan bakar bensin 91 yang ramah lingkungan yang di hasilkan, mempunyai karakteristik fisika/kimia memenuhi spesifikasi bahan bakar bensin jenis 91  dan spesifikasi bensin 91 Pertamina serta spesifikasi bensin WWFC kategori 2 khususnya untuk kadar senyawa aromatik, olefin dan benzena.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

jawab:

fenol lebih bersifat asam di banding asam asetat karena  Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air. sedangkan pada asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. fenol bersifat lebih asam. caranya dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pK_a=4.8. Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4. fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pK_a = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol. karena pH fenol lebih kecil dari pH asam asetat maka fenol lebih asam di banding asam asetat.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

Jawab:

pertama Dietil Eter (Etoksi Etana)

biasanya digunakan sebagai pelarut-pelarut senyawa organik. Selain itu dietil eter banya digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit

kedua Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat keci Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya

ketiga MTBE (Metil Tertier Burtir Eter) senyawa eter ini untuk menaikan angka       oktan bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di gunakan TEL/TML.  Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada mesin uji.