Alkohol dan Fenol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

                               CH₃ – CH₂ – OH

Fenol                                    Etanol (alkohol)   

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH₂-OH           R₂-CH-OH                  R₃C-OH

Alkohol primer       Alkohol sekunder         Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

       Struktur alkohol dan fenol

Rumus umum golongan alkohol dam fenol adalah sama, yaitu ROH, dengan ketentuan bahwa R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan mungkin bila rantai siklik. Di samping itu dikenal pula golongan alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus –OH. Keberagaman struktur alkohol dapat dilihat dari contoh-contoh berikut ini:

Ø  CH₃CH₂CH₂OH

Ø  CH₂=CHCH₂OH

.     Tata Nama Alkohol dan Fenol

Untuk golongan alkohol, khususnya alkohol alifatik jenuh yang mengandung satu gugus –OH dikenal tiga cara pemberian nama, yaitu:

1.      Tata nama IUPAC

Dalam tata nama ini pada dasarnya digunakan ketentuan yang berlaku untuk golongan alkana. Perbedaan pokoknya adalah digunakannya akhiran –ol sebagai pengganti akhiran –a dalam nama alkana yang terkait. Untuk pemberian nomor pada rantai karbon yang terpanjang harus dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan atom C yang mengikat gugus –OH.

Contoh:

CH₃OH                                   metanol

CH₃CH₂OH                            etanol

CH₃CH₂CH₂OH                     1-propanol

CH₃CHCH₃                            2-propanol

     OH 

2.      Tata Nama Trivial

Menurut tata nama ini, alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

Contoh :

CH₃OH                                   : metil alkohol

CH₃CH₂OH                            : etil alkohol

CH₃CH₂CH₂OH                     : n-propil alkohol

CH₃CHCH₃                            : isopropil alkohol

            OH

                            CH₃

                  H₃C – C - OH                         : tersier-butil-alkohol

                            CH₃

SIFAT-SIFAT ALKOHOL

     A. Sifat Fisik

a.  Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

     B. Sifat Kimia

a.  Ikatan Hidrogen

Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b. Kepolaran

Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.  Reaksi Dengan Logam

Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d. Oksidasi

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

SIFAT-SIFAT FENOL

SIFAT KIMIA
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

Reaksi alkohol dan Fenol

1. Alkohol

v  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v  Bereaksi dengan oksidator kuat

-         Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-         Alkohol sekunder membentuk keton

-         Alkohol tersier tidak bereaksi

v  Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

v  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

1. Fenol

v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal

         dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan

         minuma keras.

PERMASALAHAN

Dilihat dari perbedaan alkohol dan fenol.

Mengapa fenol bersifat asam dan alkohol bersifat netral ?