Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

Eter dapat digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton). Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan di atas..

eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen diantara molekul-molekulnya karena eter adalah senyawa hidrokarbon dgn gugus R-O-R.

sedangkan ikatan hidrogen sendiri terjadi antara atom H dengan atom lain dengan keelektronegatifan tinggi seperti O. eter bisa saja membentuk ikatan hidrogen apabila dengan air, karena pada molekul air terdapat atom H dan O jadi dapat membentuk ikatan O-H dengan eter.

Sifat Fisik

·         Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

·         Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

·         Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

·         Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

. Sifat Kimia

·         Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air

·         Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun masih lebih tinggi dibandingkan alkana

·         Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif

·         Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5)

·         Dapat terurai oleh asam halida

Reaksi Terhadap Eter

Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:

                  1.    Reaksi oksidasi eter

                  2.    Reaksi eter dengan asam

                  3.    Reaksi hidrolisis eter

                  4.    Reaksi eter dengan halogen

KEISOMERAN PADA ETER

            Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)      Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)      Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

PEMBUATAN ETER

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

Pembuatan eter dari alkohol CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

KEGUNAAN DAN DAMPAK  ETER

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau obat bius) yang diberikan melalui pernafasan namun penggunaan dietil eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi lendir. Selain itu eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini, eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.

Alkohol dan Fenol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

                               CH₃ – CH₂ – OH

Fenol                                    Etanol (alkohol)   

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH₂-OH           R₂-CH-OH                  R₃C-OH

Alkohol primer       Alkohol sekunder         Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

       Struktur alkohol dan fenol

Rumus umum golongan alkohol dam fenol adalah sama, yaitu ROH, dengan ketentuan bahwa R dapat berupa gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan mungkin bila rantai siklik. Di samping itu dikenal pula golongan alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus –OH. Keberagaman struktur alkohol dapat dilihat dari contoh-contoh berikut ini:

Ø  CH₃CH₂CH₂OH

Ø  CH₂=CHCH₂OH

.     Tata Nama Alkohol dan Fenol

Untuk golongan alkohol, khususnya alkohol alifatik jenuh yang mengandung satu gugus –OH dikenal tiga cara pemberian nama, yaitu:

1.      Tata nama IUPAC

Dalam tata nama ini pada dasarnya digunakan ketentuan yang berlaku untuk golongan alkana. Perbedaan pokoknya adalah digunakannya akhiran –ol sebagai pengganti akhiran –a dalam nama alkana yang terkait. Untuk pemberian nomor pada rantai karbon yang terpanjang harus dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan atom C yang mengikat gugus –OH.

Contoh:

CH₃OH                                   metanol

CH₃CH₂OH                            etanol

CH₃CH₂CH₂OH                     1-propanol

CH₃CHCH₃                            2-propanol

     OH 

2.      Tata Nama Trivial

Menurut tata nama ini, alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

Contoh :

CH₃OH                                   : metil alkohol

CH₃CH₂OH                            : etil alkohol

CH₃CH₂CH₂OH                     : n-propil alkohol

CH₃CHCH₃                            : isopropil alkohol

            OH

                            CH₃

                  H₃C – C - OH                         : tersier-butil-alkohol

                            CH₃

SIFAT-SIFAT ALKOHOL

     A. Sifat Fisik

a.  Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

     B. Sifat Kimia

a.  Ikatan Hidrogen

Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b. Kepolaran

Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.  Reaksi Dengan Logam

Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d. Oksidasi

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

SIFAT-SIFAT FENOL

SIFAT KIMIA
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

Reaksi alkohol dan Fenol

1. Alkohol

v  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v  Bereaksi dengan oksidator kuat

-         Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-         Alkohol sekunder membentuk keton

-         Alkohol tersier tidak bereaksi

v  Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

v  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

1. Fenol

v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal

         dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan

         minuma keras.

PERMASALAHAN

Dilihat dari perbedaan alkohol dan fenol.

Mengapa fenol bersifat asam dan alkohol bersifat netral ?

Benzena dan sikloheksana

Permasalahan:

manakah yang mudah di subtitusikan dengan hidrogen, Pada senyawa Sikloheksana dan Benzena ?

gambar:

 

                           benzena

Menurut saya yang mudah disubsitusikan adalah benzena. Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan juga reaksi utama dari benzena adalah reaksi substitusi.

Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar

Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel.